Au Moyen-âge, il ne faisait pas toujours bon marcher dans les ruelles ; on risquait de se prendre un seau d’eau souillée faute de tout à l’égout.

Les habitants jetaient leurs immondices par les fenêtres mais aussi des pièces de monnaie, par charité pour des mendiants, ou pour gratifier un troubadour. Dans son dictionnaire universel, Antoine de Furetière écrit : « on dit d’un bon mesnager qu’il ne jettera pas son bien par les fenêtres », le mesnager désignant celui qui ne fait pas de dépense superflue. » Une signification reprise par le dictionnaire de l’Académie Française, dans sa version de 1762 : « un homme ne jette rien, ne jette point son bien par les fenêtres » pour dire « il ne fait point de folles dépenses ». D’où la signification actuelle : celui qui jette son argent par les fenêtres gaspille aussi stupidement sa fortune qu’en la dépensant à acheter des quantités de choses sans intérêt ou inutiles. Autrement dit, il dépense sans compter.
Et à force de jeter par les fenêtres, il risque de se retrouver sur le carreau !